Эмма отдала его на усыновление 10 лет назад, после рождения его в тюрьме. Генри узнаёт правду о Сторибруке из книги сказок и находит свою биологическую мать в надежде убедить её спасти Сторибрук. Он был усыновлён Реджиной Миллс, мэром Сторибрука, и кажется, что Мистер Голд был вовлечен в его усыновление. Из-за его непослушания и непоколебимой веры в то, что люди Сторибрука на самом деле персонажи сказки, Генри записали на регулярные курсы психотерапии с доктором Арчи Хоппером. До сих пор Генри - единственный долгосрочный житель Сторибрука, который смог успешно покинуть город, когда он поехал искать Эмму. Это вероятно следствие того, что он родился в "реальном мире" и поэтому непосредственно не затронут проклятием.
Генри думал, что отдавая сердце Питеру Пэну, совершал благородный поступок, хотя его мать утверждала обратное.
Генри родился в тюрьме Финиксе, штат Аризона, и был отдан на усыновление его родной матерью, Эммой Свон, желавшей дать ему шанс на лучшую жизнь. («Таллахасси», «Сердце истинно верующего»)
Ребёнка принимает семья, но по неизвестной причине передумывает. Мальчик попадает в приют в Бостоне, где его усыновляет Реджина Миллс, мэр Сторибрука. Она называет сына Генри (в честь отца).
В Сторибруке Реджина приходит с малышом в закусочную «У Бабушки». Генри начинает плакать, и Бабушка советует рассказать ему сказку. Но первая попытка Реджины оказывается неудачной. Она начинает переживать за здоровье сына. Однако доктор Вейл не обнаруживает каких-либо заболеваний. Он советует узнать историю болезней биологических родителей, которые могли бы дать более точные данные. Пока Реджина связывается по телефону с Сидни, она передаёт ребёнка Мэри Маргарет, волонтёру больницы, которая инстинктивно укачивает малыша. Реджину, видя успокоившегося Генри, берёт его на руки, и тот сразу же начинает плакать. Дома крики малыша продолжаются. Реджина просит дать ей шанс и целует сына, который, к её радости, тут же успокаивается. Но получив, факс от Сидни, она понимает, кем является биологическая мать Генри, и решает немедленно вернуть его в Бостон. В агентстве по усыновлению уже привязавшаяся к мальчику Реджина передумывает. Чтобы не воспитывать ребёнка в вечном беспокойстве, она принимает зелье забвения. («Спасти Генри»)
В десять лет Генри чувствует себя одиноким из-за того, что родная мать бросила его, а приёмная не любит по-настоящему. Он высказывает всё это на ланче своей учительнице, Мисс Бланшар. Генри также разочарован в городе, которому он как будто не принадлежит. Ободрить его, Мэри Маргарет даёт мальчику книгу и называет сказки напоминанием о том, что жизнь станет лучше, если не терять надежду. Генри перелистывает страницы книги. На мгновенье он видит в Мэри Маргарет в образе Белоснежки. («Дорога домой»)
Реджина хотела активировать «Заклятие Привязанности» и наложить его на Генри, но мальчику удалось убедить свою приёмную мать не использовать его. В итоге Реджина сжигает свиток, на котором написано заклятие. Позже Реджина решает уничтожить Сторибрук, использовав «триггер-отмены», а сама вместе с Генри отправиться в Зачарованный Лес. Однако Грег Мендэл и Тамара похищают у неё «триггер» и с помощью кирки гномов активируют процесс уничтожения Сторибрука. Эмма и Реджина разрушили «триггер», чтобы спасти город. Но в это время Грег и Тамара похищают Генри и переносятся в Нетландию, где выясняется, что Питер Пэн хочет завладеть Генри, так как он обладает «Сердцем Истинно Верующего»[1]. Генри думает, что спасает Нетландию, хотя на самом деле Питер Пэн хочет спасти лишь свою жизнь. Вернув свое сердце при помощи семьи, Генри со всеми возвращается в Сторибрук. После заклятия Зелины Генри и Эмма покидают город, лишаясь воспоминаний обо всем, касающемся магии. Спустя год, вернув память, продолжает жить с семьей в Сторибруке. Помогает Реджине в операции Мангуст по поиску автора книги сказок. Помогает Эмме в битве с её тёмной стороной, а также обретает первую любовь в пятом сезоне - Вайолет.